Como antes preguntabas por Mac, su pongo que el ordenador será un mac.
Tienes que lanzar el Vassal desde dos carpetas distintas y cuando haya cargado el módulo te vas a Preferences y en Personal cambias el nick y el password de uno de los jugadores para que así ya se distinga.
Luego, uno de los jugadores empieza una partida y el otro se sincroniza a él dándole Manzana+ click de ratón en el nick y eligiendo Synchronize. Los otros jugadores deben hacer lo mismo y cuando todos estén sincronizados todo el mundo verá los movimientos de los jugadores.
Para jugar offline, depende del módulo, si deja ver las cartas o piezas de todos los jugadores,...