Hola!
Yo no soy ningún experto, y estoy seguro que muchos otros compañeros del foro sabrán darte su opinión e ideas, que tal vez te sirvan mucho más que mi aporte. Pero yo, conforme lo planteas, creo que lo ideal sería enforcarlo desde el punto de vista de la creación de losetas intercambiables, al más puro estilo dungeon crawler. Así tendrías la posibilidad de tener interconectados caminos, o rutas, en los que poder enlazar unas islas con otras. Y la idea sería similar, como te digo a lo que ocurre en los DC, es decir, que exista una zona de camino, por donde pueden moverse los personajes y una zona vetada, que es la que marcan los muros, que en tu caso sería la zona de mar que estuviera, por ejemplo, fuera de una línea de puntos o rayas en el mapa.
Igualmente, existen muchas más formas de recrear lo que tienes pensado. Mira estas imágenes, a ver si te dan más ideas, aparte de la mía:
¡Y mucha suerte con el proyecto!