Habiendo jugado varias veces a los dos, 10 al Brass entre las dos versiones y 14 al Great Western Trail, a nivel de opinión personal (que no deja de ser lo que pide el compañero), yo prefiero el GWT.
Ambos juegos me parecen excelentes, pero yo prefiero los juegos donde tengas una sensación de "progresión" o de empezar con poco y, a medida que avanza la partida, ir creciendo para poder hacer cada vez más cosas (estilo TtA, RftG, Russian Railroads, y similares). Creo que GWT es más de este estilo de juegos, mientras que Brass tiene una progresión más continua, es más de hacerlo bien en varias jugadas clave.
A nivel de escalabilidad, ninguno de los dos me parece que funcione de forma óptima a 2, pero se pueden jugar. Personalmente, a 2 jugadores no creo que jugara nunca un Brass. El GWT si que lo he jugado a 2 y no tendría problema en volver a hacerlo si no hay otra opción más óptima para 2 jugadores.