Desconozco si existe módulo de RdR en Tabletop Simulator pero, de haberlo...
-sí, en los juegos de TTS se pueden grabar partidas y continuar en otro momento.
-no, lo normal es no necesitar copia física, suele ser una copia 1:1 del juego, aunque quizá te venga bien tenerla a mano si el módulo del juego no está traducido.
-el propio programa tiene un tutorial y una hoja de ayuda con las funciones más comunes. Piensa que lo que "manejas" es un simulador de componentes, no un emulador de juegos, así que lo que hay que aprender básicamente se reduce a coger y soltar componentes, barajar mazos, tirar dados, etc. El conocimiento de las reglas del juego concreto es imprescindible pues no se implementan. Como mucho tendrás preparado el despliegue inicial o determinados escenarios.