Para mí un juego siempre gana cuando los jugadores lo conocen a fondo. Eso sí, el grado de experiencia puede hundir la partida cuando hay diferencias significativas de nivel entre los jugadores (e.g. Puerto Rico). Pero si todos los jugadores comparten un nivel similar, sin duda, cuanto más alto, mejor.
Estoy muy de acuerdo con esto, que además profundiza en la idea de que deberíamos rejugar más los juegos. Si hay algo que se disfruta es de una partida equilibrada y, por tanto, "tensa" y competida.
Si un juego gusta menos por conocerlo es que no era un buen juego. Los grandes juegos proporcionan más gustito lúdico cuando los conoces y puedes planificar tu partida con sentido, reaccionar a los cambios, llevarte sorpresas al descubrir nuevas tácticas, etc. por supuesto con gente del mismo nivel, claro.