El wargame más antiguo que tengo es el Midway
https://boardgamegeek.com/boardgame/2250/midway (AH, 1964) me lo conpré en ebay en una fiebre que me dió por la batalla hace ya unos añitos. Lo probé una vez y no lo he vuelto a tocar, la mecánicas están al nivel de un NAC de los malos.
El primer wargame que probé fue el "Seguna Guerra mundial" o "La Guerra de España" de NAC, no recuerdo bien cual de los dos, eran de un amigo de Barcelona, compañero de instituto aquí en Tenerife con el que jugaba al rol y que me introdujo en los wargames.
El primero que yo me compré fue el Russian Campaign, que es un juegazo perfectamente rejugable hoy en día.