Hola,
en este momento estoy organizando un Machiavelli con mis amigos por correo, yo lo organizo y también juego (me tienen confianza y obviamente no hago trampa). Contesto tus puntos a ver si te ayuda un poco.
1. para los dados uso esta página que me da buenos resultados
http://hamete.org/dserver/dice hay que registrarse y cuando haces la tirada de dados podés poner los mails a donde van dirigidos y una descripción del sorteo que estás haciendo.
2. yo no uso algo muy "tecnológico", tengo el mapa y las fichas que saqué del cyberboard, y mediante el "Paint", pego las fichitas en el mapa, hago uno de posición actual, otro con movimientos, y otro con los controladores de provincias, y lo pongo en una página web que tenemos con mis amigos, las órdenes la mandan a un mail que abrí para el juego y abro los mails una vez hayan mandado todos sus órdenes (yo incluído...)
3. Pongo fehca de vencimiento (que nadie cumple...) y les digo que manden el mail a la dirección habilitada, cuando yo madé mi órden abro los mails, seguro que alguno faltó al vencimiento y lo intimo a corregir su atraso. Son amigos, así que les tengo paciencia, igual recomiendo que estés atras de ellos, porque sino el partido te dura un año o más.
4. No, lo mandan como se les ocurra, igual les aclaro que yo debo entender lo que dice la órden y no debo "suponer" nada, lo que está escrito es lo que vale.
5. Yo no juego con la regla de excomunión. No me convence.
Cualquier cosa que necesites. avisame,
Saludos de Argentina,
Diego