Depende del acuerdo al que has llegado con el ilustrador (y supongo que con el autor, aunque como lo que utilizan esos productos de merchadising es la imagen del juego y no el contenido del juego, no creo que el autor aquí tenga mucho que ver).
Lo normal es que con la propia factura del trabajo, el ilustrador permita el posible uso de su trabajo en merchadising y promoción (carteles, postales, flyers o, incluso, camisetas o tazas...) pero sólo del juego para el que las ilustraciones fueron realizadas. Lo normal es ceder esos derechos para material de promoción gratuita (vamos que el editor no saque a venta).
Si el editor pretende sacar beneficio creando productos aprovechándose de la imagen del producto original lo normal es renumerar al ilustrador con un fijo puesto que ese producto no es para el que originalmente fueron contratadas las ilustraciones.
Aunque suele haber buena fe y, siempre que esos elementos de marketing permanezcan en un segundo plano frente a la fuente original de comercio y no se olvide su carácter propagandístico, no suele haber problemas.
Otra cosa es que un editor, utilice alguna ilustración de un juego (por ejemplo extrae el dragón de una portada) y cree material nuevo que ni siquiera referencie al juego y deje de ser un elemento promocional y se convierta en algo independiente. Ahí, el editor debería pagar un fijo o royalties por reutilización del grafismo, ya que se usa en algo diferente para lo que fue originalmente contratado.
Es similar a cuando una editorial reutiliza el grafismo que has hecho para un juego de tablero, cuando quiere sacar una versión de cartas del mismo. Como es otro producto diferente (aunque reaproveche la marca original) debe remunerar al ilustrador con una cantidad fija (que es un % del importe que cobraste originalmente -a veces un 10% a veces un 30%- dependiendo de lo que hayáis pactado). Al autor, en este caso a no ser que sea el autor del nuevo juego, el nuevo juego beba directamente de ideas del juego original o utilice el "mundo" creado por el autor, pues no creo que le tengan que remunerar.