Toledo a 2 jugadores... funcionar, funciona. Pero a 4 jugadores es más interesante.
Jugando a 2 puedes colocar todos tus comercios por Toledo sin problemas. Nadie te estorbará. A más de 2 jugadores el espacio se reduce, por lo que es posible que no consigas colocar todas tus losetas (así que, si pierdes la ocasión te verás obligado a usar los comercios de tus rivales).
Aunque también hay que decir que yo me inclinaría antes por otros juegos que por Toledo.

No has puesto en tu perfil de dónde eres. Si vives cerca de Barcelona podemos quedar un día para que pruebes el Toledo, sin problema.
El Pirate's Cove no lo conozco. A ver si alguien te ilumina.
Un abrazo.