Yo te digo cómo y con qué me inicié. Tampoco es que sea un yo un grognard, ojo.
A Victory Lost: Mi primer wargame. Sencillo, entendible, tradicional (hex&counter), de una duración asumible...
Hammer of the Scots: Bloques, sencillo, entretenido. Pseudomotor de cartas.
Hannibal: Roma vs Carthago. Algo más complejo pero vistoso y entretenido. Juego de motor de cartas.
Twilight Struggle. NO es un wargame "al uso", pero es un muy buen juego con ambientación de guerra (fría).
Uno que nunca jugué, y que todo el mundo dice que mola para empezar, es el Combat Commander. Yo no llegué a comprarlo nunca. Ahora que saldrá en español... puede ser una opción.
Luego me compré Samurai (GMT) y For the People II (GMT). A ninguno de los dos pude jugar; no fui capaz de hacerme con las reglas. Los vendí.