Yo he jugado todos los casos de ambos y diría que es exactamente lo mismo jugar a uno primero que a otro. Como pequeña sugerencia quizás primero "Los crimenes del Tamesis" pero porque "Jack el destripador" tiene ademas de otros casos una pequeña campaña de 4 casos que se podría dejar de disfrutar si no estás familiarizado con las mecánicas del juego, pero si te llama el tema del destripador también puedes jugar las aventuras que vienen independientes en "Jack" primero y dejar para lo último la campaña.