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Yo creo que a los ilustradores no les tiene que hacer mucha gracia este tipo de iniciativas. Es como si los delineantes se encuentran que hay una reserva común de planos que hace que su faena se vea bastante reducida a imágenes muy particulares (bueno a lo mejor ya lo viven un poco así... no conozco bien a ninguno).

 Otra pega que le veo, también, es que las ilustraciones de un juego exigen en la mayoría de los casos un grado de detalle que no se puede cubrir con una ilustración genérica. Por ejemplo, igual hay un cowboy (o varios), pero ninguno cubriéndose tras una carreta, que es lo que necesitamos para la carta "recargar".
   Es decir, el autor encontraría una serie de imágenes útiles pero tendría carencia de otras muchas y dudo que pudiera montar un prototipo estéticamente uniforme y coherente sólo a base de un pool de imágenes. De hecho, es imposible incluso utilizando todo lo que hay disponible en internet.

Yo he encontrado muy útil iniciativas como http://game-icons.net/ para diseñar mis prototipos print&play, por ejemplo. Algo similar pero que incluya por ejemplo un diseño base para cartas/tiles podría ser interesante. Sólo lo veo para los prototipos, si quieres ya currarte una edición print&play maja creo que es necesario recurrir a otros repositorios o, si tienes suerte, contar con ilustradores que se involucren en el proyecto (cosa que me ha ocurrido y le ha dado mucho más valor a mis diseños, claro).

Yo o no uso imágenes o uso liberadas bajo licencia CC.
Sería más útil recopilar sitios donde bajarlas, que pagar a alguien porqué las haga.
Yo de game-icons he usado también bastantes, desde que la descubrí.
Hansa Cósmica, por ejemplo, usa esos iconos.

Si ya buscas un prototipo para vender tu juego, entonces creo que cada uno es el que debe pagar al ilustrador porque personalice y diseñe gráficamente tu juego.

Sí, creo que en resumen el mayor problema es que las ilustraciones que necesita cada juego son muy específicas. Yo estoy utilizando recursos de http://game-icons.net/ (que tiene más de 1.000 iconos) y aún así me resulta complejo encontrar los adecuados para las habilidades que necesito.
De hecho, para el proto de Outer Empire he personalizado 10 de los iconos con Photoshop, si no me equivoco... y si no he encontrado iconos, imagina los problemas que tendría con imágenes.

Por otro lado, meter en un juego imágenes de diferentes autores, con diferentes técnicas y demás... no creo que permita mantener una coherencia en el estilo. Y prefiero ilustraciones más sencillas pero coherentes que ilustraciones de nivel que no guarden relación.