Conseguí el juego hace una semanita, por lo que aun está sin estrenar, no obstante, me voy a arriesgar a intentar resolver tus dudas:
1. La verdad es que no he contado el dinero que hay en total. Supongo que hay más dinero del necesario (50x5 250 monedas) ya que la expansión Alegres Compañeros incorpora un sexto jugador, pero se juega en todo momento con el dinero de los jugadores, no se coge más de la banca. Las multas se pagan del bolsillo de los jugadores al Sheriff, y las compensaciones las paga el Sheriff de su bolsillo.
2. Efectivamente, y como ya he puesto arriba, las multas se pagan al Sheriff. Las cartas confiscadas, el Sheriff las coloca en una de las pilas de descarte, en el orden que él quiera.
3. Cuando abres tu sobre, simplemente colocas las mercancías legales boca arriba, en su lugar correspondiente, y las de contrabando boca abajo, en la parte de arriba de tu puesto.
4. Yo, aquí entiendo que habrá cierta manga ancha, y utilizar un poco el sentido común. Que no te acuerdas que llevaba uno de los jugadores, pues "oye, tú qué habías dicho que llevabas?". No creo que por eso pase nada...
Y ahora, una duda que me ha surgido al leer las instrucciones de la expansión Alegres Compañeros: al incluir el sexto jugador, se juega con los 2 ayudantes del Sheriff, y dice que sin pilas de descartes. Entonces, el dinero de las multas va al botín (a la ficha de botín), que se va acumulando, y al final de la ronda, se lo reparten equitativamente entre los 2 ayudantes. Pero hay una frase que dice que los ayudantes se reparten el dinero y las mercancías del botín. Y yo me pregunto ¿mercancías? ¿Las que pillan de contrabando no dice que se descartan? Entonces, el botín sólo tendrá las monedas de las multas de los que hayan pillado mintiendo, ¿no?