He jugado a los 2 pero hace tiempo que me desprendí del Cuba, pero por lo que recuerdo te diría que :
-si el nº de jugadores va a ser 2, mejor el Santiago, de largo. Para más de 2 jugadores, me gustó más el Cuba.
-si vas a jugar con no jugones, mejor el Santiago.
-si te gusta más diversidad de acciones y posibilidades de puntuación, el Cuba.
-si lo que buscas es rejugabilidad, creo, que el Cuba ofrece más variedad.
-la duración del Santiago es casi la mitad que el Cuba. (a 4 jugadores ambos, diría que unos 60 minutos para el Santiago y unos 90-100 minutos para el Cuba.
-si buscas, además, estética, con ninguno tendrás problemas. Ambos son preciosos y entran por los ojos y los materiales tienen buena calidad.
-el ¿problema? que le han visto muchos al Cuba, es su cierto parecido en mecánicas al Puerto Rico, y claro, para muchos no hay color.
Que quede claro que todo es una opinión personal, nada profesional y que seguramente habrá otras que te digan cosas diferentes. O sea que no me tomes al pie de la letra todo lo que te digo.
Ahora tú decides.