Realmente solo uno de los jugadores debe darle a New Game. Entonces, cuando le sale el tablero avisa a los otros que se van sincronizando.
Lo que te pasa con la desaparición del mapa tiene pinta de que ya tienes una partida abierta y cuando le das a sincronizar se grilla el Vassal. El mapa realmente está escondido y tienes que arrastrarlo de arriba a abajo (o al revés, ahora no me acuerdo). Pero vamos, que lo mejor es el método que te explico arriba.