Puedes quedarte dos veces la misma ciudad si quieres, es más fácil cumplir ambas pero puntuas menos.
Lo suyo es dar las cartas antes de elegir el personaje y elegir 2 después. Si juegas con la exp de los caminos, a mi me gusta dar una carta de camino junto con las de objetivos. Hace que puedas hacer una estrategia de viajes más eficiente, incentiva el moverse.