Buenas, sobre lo primero no se que decirte, yo no recuerdo registrarme en ningún sitio... y de vez en cuando juego a traves de Vassal.
El Skype es un programita para hablar, aunque tambien puedes chatear, pero entonces nos daría igual usar el chat del vassal.
En las partidas por Vassal, no ves ni escuchas al contrario, lo que dificulta la comunicacion, y si ya de por si las partidas son se hacen más largas por vassal, imaginate si tienes que comentar una regla u otra, comentarr un error, una jugada, elegir bando, preguntar una duda todo escribiendo en el chat del vassal, que además sueles poner con pocas lineas para ver mejor el mapa, y en cada accion del juego te desaparecen los mensajes que estas poniendo... un follón, al menos para mi.
Yo te diria que el Skype es fundamental, sobre todo si no quieres acabar odiando jugar por vassal, agiliza enormemente las partidas. Y tiene ese "no se que" de escuchar a tu/s oponente/s.
Hay otros programas que tambien te servirian, como los que usan los clanes para los juegos de rol online como el Ventrilo.
Un saludo!